Modelul tetraedic al atomului de carbon. Inca din 1874, van't Hoff a preconizat ca atomul de carbon are patru valente identice si orientate in spatiu spre cele patru colturi ale unui tetraedru regulat, al carui centru este ocupat de atomul de carbon, unghiul intre doua valente fiind de 109°28' (fig.1).
Modelul tetraedric al atomului de carbon a permis precizarea existentei unor derivati stereoizomeri ai etilenei.
Principiul rotatiei libere. Conform teoriei stereochimice clasice, legatura simpla intre doi atomi de carbon, C – C, dintr-o combinatie se reprezinta unind cele doua tetraedre ale atomilor de carbon printr-un varf al lor (fig.2). Ca urmare, tinand seama de pozitiile relative ce pot di ocupate de diferiti substituenti legati la atomul de carbon, ar trebui sa existe mai multi izomeri sterici (spatiali). Astfel, la un compus de tipul R1H2C—CH2R2 ar trebui sa existe izomerii sterici corespunzatori formulelor de configuratie din fig. 3. In realitate insa, asa cum au dovedit si cercetari experimentale, unei formulari cum este indicata mai sus, ii corespunde numai o singura substanta. De exemplu, dac R1 este un atom de clor si R2 o grupa functionala –OH , substanta corespunzatoare este CH2Cl—CH2OH, etilenclorhidirina, care nu are izomeri.
